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Aproveitando um post do Thássius, aonde ele diz que passou por um upgrade um tanto quanto turbulento, resolvi fazer algo que já seja batido pra muitos, mas que pode vir a ajudar na hora do aperto: um mini-manual de atualização do Wordpress. Vamos lá.

1. Backup: é muito, mas muito importante que você salve seus arquivos, seja via backup do wordpress ou principalmente, e preferencialmente, pelo painel de controle do seu host (salve os arquivos e o banco de dados). Em caso de problemas graves, o que irá te salvar são eles.
2. Desative os plugins: outro ponto de grande importância, principalmente em casos de mudança de versão (2.0.x pra 2.1, por exemplo). Eu mesmo já esqueci plugins ativados e atualizei, logicamente acabou criando um conflito.
3. Envie os arquivos: mas certifique-se de não substituir os arquivos por você modificado, isso inclui o wp-config.php, a pasta wp-content, o .htaccess e qualquer outro arquivo que você tenha modificado. Se você preferir (eu recomendo), delete os arquivos velhos antes de enviar os novos, mas tome cuidado para não deletar sua pasta de uploads.
4. Efetue o upgrade: acesse http://exemplo.com/wp-admin/upgrade.php e se tudo der certo logo você estará no painel de controle novamente
5. Restaure os plugins: ative os plugins um por um e certifique-se de que eles funcionam, é chato? É, muito. Mas é melhor manter o sistema atualizado, longe de bugs e mais seguro do que ter uma supresa ruim.

Vamos resumir: Faça o backup > Desative os plugins > Envie os arquivos > Efetue o upgrade > Reative os plugins. Simples e indolor, basta seguir os passos.

Ps.: Alguns hosts dão suporte a atualizações de sistemas como Wordpress, phpBB, entre outros com apenas um clique. Procure saber se o seu dispõe desta opção.